Монастырь Кобайр был основан конце XI века царевнами из армянского рода Кюрикянов, в руках которого продолжал оставаться в течение всего XII века, вероятно, и в начале XIII. Монахи монастыря принимали активное участие в жизни армянской церкви, так в конце XII века в пределах армянской церкви шли споры о законности одеяний и других церковных принадлежностей.

В споре приняли участия и монахи Кобайра, о чём в своем письме к королю Киликийской Армении Левону II сообщил архиепископ Тарса Нерсес Ламбронаци, пожаловавшись на то, что монахи Ани, Ахталы и Кобайра критикуют его.

К середине пятидесятых годов XIII века мужская линия рода Кюрикянов прервалась, но, видимо, ещё до этого, Кобайр становится фамильным монастырем старшей ветви Захаридов. Согласно дошедшим до нас сведениям, в 1261 году монголами был убит Захария, старший сын Шаханшаха, последний не выдержав вести о смерти сына скончался.

Похоронили Шаханшаха в Кобайре. Учитывая, что Шаханшах родился в 1197 году, вероятно, что монастырь перешёл к Захаридам между 1220 и 1261 годами. Ввиду того, что Шаханшах, в отличие от своего отца, амирспасалара Захария, принадлежал не к армянскому вероисповеданию, а к халкидонитскому, монастырь перейдя от Кюрикянов к Захаридам реорганизуется из армянского в армяно-халкидонитский.

Наименование монастыря происходит от грузинского корня «коб» и армянского «айр». Слово Кобайр можно перевести как «пещера». И действительно, на территории есть система пещер. Кроме того, там находятся церковь и главные ворота XII века, часовня, также церковь Катохике, Мариамашен — церковь, основанная в 1171 году княгиней Мариам, дочерью царя Кюрике II, колокольня-усыпальница и трапезная. Центральный вход в комплекс представляет собой открытый зал с круглыми башнями, образующими туннель.

В монастыре, который частично разрушен и в настоящее время реконструируется, сохранились старинные фрески. На апсиде (выступающей части) Катохике расположены три яруса фресок: изображение Богоматери и архангелов, затем следует Евхаристия (вечеря) и, наконец, изображения различных святых. Стены алтаря украшены фигурами пророков. Фрески выполнены в армянской, грузинской и византийской традиции.

Согласно грузинским надписям на колокольне, ее построили в 1279 году по приказу Мхаргрдзели и его жены Ванени.

В XIII веке представители армянского феодального рода Закарянов перевели в Кобайр Халцедонскую паству, после чего монастырь начали обильно украшать фресками. Со временем, однако, армяне-халкидониты покинули монастырь, и он опустел на несколько веков. Лишь в XVII-XVIII веках он вновь открылся, уже войдя в лоно Армянской апостольской церкви

С 1276 по 1282 год, по инициативе местного монаха Григория в монастыре возводятся пристройки, а алтарь украшается фресками. В 1279 году по приказу Захаридов была построена колокольня, которая позже стала их родовой усыпальницей.

Спустя некоторое время, придав монастырь забвению, армяне-халкидониты покидают его. Кобайр, оставаясь опустевшим несколько веков, вернувшись в лоно Армянской апостольской церкви, вновь открыл свои двери в XVII—XVIII веках. В 1971 году советскими учёными и реставраторами были отреставрированы фрески монастыря.